Мадона напиша искрен есеј за својот трнлив пат до славата и за својата непокорност и смелост. Во текстот со наслов „Вистина или предизвик?“ за списанието „Harper’s Bazaar“,
За бунтовничките средношколски денови: „Ова може да звучи малку екстремно, но растењето во Среден Запад беше сè што ми беше потребно за да сфатам дека светот е поделен во две категории: луѓе кои следат статус кво и играат на сигурно и луѓе кои ги исфрлаат општоприфатените правила низ прозорецот и танцуваат на ритамот на друг тапан. Се втурнав во втората категорија и наскоро открив дека да бидеш бунтовник, а не да се прилагодуваш, нема да те направи многу популарен. Всушност, те прави токму спротивното. Те гледаат како сомнителен лик. Бељаџија. Како опасна личност. Кога имаш 15 години, ова може да биде малку непријатно. Тинејџерите сакаат од една страна да се вклопат, а од друга, да бидат бунтовни. Пиењето пиво и пушењето трева на паркингот на моето средно училиште не се вклопуваше во мојата идеја за бунтовност, затоа што сите го правеа тоа. А јас никогаш не сакав да го правам она што го правеа останатите. Сметав дека сум покул ако не си ги бричам нозете или ако не се бричам под пазувите. Мислам, зошто Бог ни дал влакна таму? Зошто момчињата да не треба да се бричат таму? Зошто тоа беше прифатливо во Европа, но не и во Америка? Никој не можеше да ми даде одговори кои ќе ме задоволат, па отидов уште подалеку. Одбивав да се шминкам и врзував марами на главата како руска селанка. Правев сè спротивно од другите девојки и се претворив во личност која ги одбива мажите. Тоа не мина добро. Повеќето луѓе мислеа дека сум чудна. Немав многу пријатели, можеби и немав воопшто пријатели. Но, на крајот сè заврши добро, затоа што ако не си популарен и немаш друштвен живот, имаш повеќе време да се фокусираш на иднината. За мене, тоа беше заминувањето во Њујорк за да станам ВИСТИНСКИ уметник.“
За силувањето и првата година во Њујорк: „Њујорк не беше тоа што очекував дека ќе биде. Не ме пречека со раширени раце. Првата година ме држеа на нишан. Бев силувана на покрив на зграда каде бев довлечкана со нож зад грбот, во станот ми провалија трипати. Не знам зошто, не поседував ништо вредно откако ми го украдоа радиото првиот пат.“
За проблемите при посвојувањето на Дејвид од Малави: „Тоа беше искуство кое ми ги отвори очите. Вистинска ниска точка во мојот живот. Можев да разберам зошто луѓето ме напаѓаат за симулирањето мастурбација на сцената или објавувањето на книгата „Sex“, дури и за бакнувањето на Бритни Спирс на шоу за доделување на награди, но не мислев дека ќе бидам казнувана за тоа што се обидував да спасам детски живот. Пријателите се обидуваа да ме расположат, велејќи ми да гледам на сето тоа како на породилни болки низ кои сите мораме да поминеме кога се породуваме. Во секој случај, поминав низ тоа. Преживеав.“
За една од научените животни лекции: „Едно од многуте нешта кои ги научив од сето ова: Ако не си подготвен да се бориш за она во коешто веруваш, воопшто не влегувај во рингот.“
За сегашниот живот: „Еве сум сега, разведена, живеам во Њујорк. Благословена сум со четири деца. Ги учам да размислуваат „надвор од кутијата“. Да бидат бестрашни. Да избираат да прават нешта затоа што тие се правилни, а не затоа што другите ги прават.“
За списанието, Мадона позираше пред објективот на Тери Ричардсон.
