Иако сега Анџелина Џоли негува сосема поинаков имиџ, на сите ни е добро познато дека во минатото не била баш најпримерна девојка.
Американското списание Star Magazine објави досега невидени фотографии од Анџелина Џоли на кои таа е прикажана во перверзни пози со црна лента на брадавиците и со кучешки каиш на вратот. На други фотографии има превез преку очите и црна лента врз устата.
Ендрју Мортон, писателот кој се обидува да ги извади на виделина сите тајни на познатите, постојано им презентира на медиумите пикантни детали од животот на Анџелина. Заедно со провокативните фотографии, во Star Magazine се појавија и нови информации кои тој ги вклучил во биографијата наречена „Angelina: An Unauthorized Biography“.
Според него, Анџелина Џоли имала генитална тетоважа со името на Били Боб Торнтон, ја загубила невиноста на 14 години и изнајмила платен убиец да ја убие (убиецот и рекол да размисли во рок од еден месец, а во текот на тој период таа решила дека сака да живее).